2017年全国部分省、市高考化学试题分类分析21—合成与推断(2)

作者: 来源: 发布时间:2017年08月15日 点击数:

12017江苏卷】化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路线流程图如下:

1C中的含氧官能团名称为_________________

2D→E的反应类型为__________________________

3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:_____________________

含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。

4G 的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:__________________

5)已知:(R代表烃基,R'代表烃基或H)

请写出以(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)

【答案】(1)醚键              酯基 2)取代反应  3  

4

5

4 FH发生了两步反应,分析两者的结构,发现F中的酯基到G中变成了醛基,由于已知GH发生的是氧化反应,所以FG发生了还原反应,结合G 的分子式C12H14N2O2 ,可以写出G的结构简式为

5)以(CH3)2SO4为原料制备,首先分析合成对象与原料间的关系。结合上述合成路线中DE的变化,可以逆推出合成该有机物所需要的两种反应物分别为;结合BC的反应,可以由逆推到,再结合AB的反应,推到原料;结合学过的醇与氢卤酸反应,可以发现原料与氢溴酸反应即可得到。具体的合成路线流程图如下:

本题考查有机化学的核心知识,包括常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系,有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、有限定条件的同分异构体以及限定原料合成一种新的有机物的合成路线的设计。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移,运用所学知识分析、解决实际问题,这是高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行,常见的官能团:醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好,这是解决有机化学题的基础。解题时,通过分析转化前后官能团的变化,确定发生反应的类型及未知有机物的结构。书写同分异构体时,先分析对象的组成和结构特点,再把限定的条件转化为一定的基团,最后根据分子中氢原子种数以及分子结构的对称性,将这些基团组装到一起,并用限定条件逐一验证其正确性。设计有机合成路线时,先要对比原料的结构和最终产物的结构,通常用逆合成分析法从合成产物的分子结构入手,采用"切断一种化学键"分析法,分析官能团发生什么改变,碳原子个数是否发生变化,结合课本学过的知识和试题所给的新信息,逐步分析直到和原料完美对接。本题就是逆合成分析法的好例子。

2.高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):

请回答下列问题:

 1)试剂Ⅰ的名称是___a___,试剂Ⅱ中官能团的名称是___b___,第② 步的反应类型是____c___

2)第①步反应的化学方程式是_____________

3)第⑥步反应的化学方程式是_____________

4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是_________

5C的同分异构体在酸性条件下水解,生成XYCH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且XY的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则XY发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是_____

【答案】(1a甲醇  b溴原子  c取代反应

2 

3

4CH3I 5

【解析】(1)试剂Ⅰ的结构简式为CH3OH,名称为甲醇;试剂Ⅱ的结构简式为BrCH2CH2CH2Br,所含官能团的名称为溴原子;根据的结构及试剂Ⅱ判断第②步的反应类型为取代反应。

2)根据题给转化关系知第①步反应为CH3CH(COOH)2CH3OH在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应生成CH3CH(COOCH3)2和水,化学方程式为

5C的分子式为C15H20O5,其同分异构体在酸性条件下水解,含有酯基,生成XYCH3(CH2)4OH,生成物X含有羧基和苯环,且XY的核磁共振氢谱均只有两种类型的吸收峰,则X为对二苯甲酸,YCH2OHCH2OH,则XY发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是

考查有机合成和有机推断,涉及有机物的命名,官能团的识别,反应类型的判断,结构简式、同分异构体、化学方程式的书写等。

以简答或填空形式考查。常涉及如下高频考点:有机物的命名;官能团的识别、检验方法和官能团转化的反应条件;反应类型判断;有机物分子中原子共线、共面分析;有机物结构简式推断及书写;有机化学反应方程式书写;同分异构数目判断及书写;有机物合成路线设计等。解答此类题目首先要熟练掌握常见有机物官能团的性质和相互转化关系,然后阅读题给信息(转化关系和题给信息反应),与教材信息整合形成新的知识网络。有机推断的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推断。常见突破口有:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质;特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。有机合成首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。找出关键点、突破点后,要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择最佳合成途径。(5)小题是本题的难点,首先根据C的分子式和题给信息确定其同分异构体属于酯类,结合水解产物的结构和性质确定X为对二苯甲酸,YCH2OHCH2OH,进一步写出缩聚产物的结构简式。审清题目的要求,规范书写化学用语是得分的关键。题目难度适中。

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